Sin embargo, West Montgomery fue quien más le influyó e inspiró. Montgomery iba a convertirse en su mejor amigo y mentor a lo largo de la década de los 60. A principios de los 70, su reputación de excelente músico se dispara. Graba varios álbums con diversas compañias y colabora con figuras como Freddie Hubbard, Hubert Laws, Herbie Hancock y Miles Davis. Gran parte de lo mejor de su repertorio pertenece a este periodo y se halla en una serie de seis álbums que grabó con CTI y que incluye White Rabbit, nominado para el Grammy.
En 1965, formó su propio grupo con Connie Smith a! órgano, Ronnie Arber al barítono y Phil Turner en la percusión. Sin duda, Breezin' abrió definitivamente a BENSON las puertas del Jazz. "This Masquerade", un clásico en la actualidad, se convirtió en la primera canción de la historia que alcanzaba el número uno de las listas de Pop, Jazz y Soul. El álbum ganó tres Grammys en 1976, obtuvo el doble álbum de Platino por los dos millones de copias vendidas lo consagró como artista.
Actualmente, Breezin' sigue siendo el álbum de Jazz mas vendido de todos los tiempos. In Flight (1978) fue el siguiente álbum, del que se extrajo el éxito "The Greatest Love of All", tema de la película "The Greatest" (con Muhammad Ali). A finales de año apareció Weekend in LA, tercer disco de Platino, que incluía la exquisita versión en directo del clásico de los Drifters "On Broadway", tema principal de la pelicula "All That Jazz". Weekend in LA se grabó en Hollywood y su incuestionable calidad viene firmada por la intervención de figuras corno Harvey Manson y Ralph MacDonald (percusión), Phil Upchurch (guitarra), Joe Dalto (piano), Ronnie Foster (teclado) y Stanley Banks (bajo).
En el verano del 78 actuó en la Casa Blanca ante el presidente Carter para celebrar el 25 aniversario del Newport Jazz Festival y en el mismo año logró una de sus máximas aspiraciones al diseñar su propia guitarra. Ésta fue artesanalmente confeccionada por Ibáñez en los dos modelos que ideó, GB10 y GB20.
En 1979 grabó Living Inside Your Love (Warner Bros) cuyo sencillo "Love Ballad" obtuvo un disco de Oro. A este le siguió Give Me The Night que incluía dos éxitos mundiales: la pieza que da nombre al LP (número uno en las listas de Pop y Soul), y "Love x Love". El álbum es prueba de la más extrema versatilidad. El LP, como el mismo artista, no se puede encasillar bajo ninguna etiqueta estilística.
Como guitarrista y cantante, va más allá de las normas del Pop y alcanza lo más preciado en cualquier actividad artística: la originalidad, resultado de su elocuente estilo a la guitarra, la omnipresencia de su voz y la extraordinaria intuición melódica de que hace gala. Quincy Jones colaboró en la producción y arreglos del álbum.
En 1980, obtuvo tres Grammy al mejor cantante de Rhythm & Blues, mejor instrumentalización y mejor cantante de Jazz. En 1981 George Benson Collection consiguió otro número uno "Turn Your Love Around" y al año siguiente, In Your Eyes recogía material que mostraba una creatividad ilimitada. Como músicos invitados figuraban The Brecker Brothers, Marcus Miller y Karshiff. 20/20 fue el octavo álbum con Warner Bros y una excelente continuación del éxito anterior. Tras este álbum siguieron extensas giras con rotundos llenos en los más importantes escenarios europeos.
BENSON empezó a trabajar en 20/20 a principios del 84, robándole tiempo a un gira por los EEUU. El proyecto duró ocho meses y el álbum apareció en otoño del mismo año. Como piezas maestras se halla una asombrosa versión del clásico francés "Beyond the Sea" (La Mer), la pieza que da nombre al álbum y por supuesto "Nothing's Gonna Change My Love for You".
20/20 posee un envidiable reparto de artistas invitados como Patty Austin, Roberta Flack, James Taylor, Richard Lee, Neil Larson, Dave Grusin y Ralph McDonald.