The Jackson Five actuaron durante años en diferentes clubes y lugares de espectáculo a lo largo de los estados del este y del medio oeste, participando en innumerables concursos y festivales para aficionados, actuando en sitios tan emblemáticos como el teatro Apollo de Nueva York.
En 1968, recomendados por Gladys Knight y por el productor Bobby Taylor, hicieron una audición para la discográfica Motown. Berry Gordy, dueño y jefe de la discográfica, decidió contratarles de forma inmediata, tras ver la ya mítica cinta de video en la que un jovencísimo Michal Jackson hace versiones de temas de James Brown junto a sus hermanos.
Bajo la tutela artística del citado Bobby Taylor, fueron trabajando y puliéndose durante un año aproximadamente hasta que en Octubre de 1969 salieron a la luz con el single "I Want You Back". Patrocinados por Diana Ross, a quien se le atribuyó su descubrimiento en una ingeniosa maniobra publicitaria, llegaron al número 1 y obtuvieron un éxito sin precedentes. Sus siguientes tres singles llegaron también al número 1 (ABC, The Love You Save y I'll be there), causando auténtico furor y una verdadera "jacksonmania" allí por donde iban.
En 1972 Michael Jackson inició su carrera como artista en solitario, debutando con el álbum Got To Be There, al tiempo que compatibilizaba su labor como solista de los Jackson Five. Tras una sucesión de éxitos como Never Can Say Goodbye, Ben, Rockin' Robin o Dancing Machine, llegaron las desavenencias con la Motown y con el propio Berry Gordy, causadas por una mayor ambición artística de los Jackson Five.
El grupo deseaba autoproducirse y componer sus propios temas, pero Berry Gordy no aceptaba eso de ninguna manera a no ser que te llamaras Stevie Wonder o Marvin Gaye. Este problema unido a la cuestión de los pocos royalties que percibían los Jackson Five por cada disco que vendían propició que en 1976 rescindiesen su contrato con la Motown para fichar por la filial de CBS, Epic Records.
De este modo llegaron los discos The Jacksons (1976), Going Places (1977), Destiny (1978) y Triumph (1981), donde dejaron claro que el grupo tenía talento para la composición y capacidad para hacer música mucho más moderna y compleja de la que hacían durante sus últimos años en la Motown, llegando de nuevo a la cima de las listas de éxitos con Blame It On The Boogie, Shake Your Body (Down To The Ground) o Can You Feel It.
En 1978 Michael Jackson participa en el papel de "Espantapájaros" en una versión afroamericana de El Mago de Oz, si bien la película no fue bien acogida por el público. Conoce al productor Quincy Jones y juntos hacen posible en 1979 el álbum Off the Wall iniciando así su carrera como solista en la discográfica CBS, con el cual obtiene unas perspectivas de futuro fantásticas además de ventas millonarias, recibiendo así su primer Premio Grammy al mejor cantante de R&B por "Don't stop 'til you get enough".
Fue, sin embargo, en 1982 cuando publica el álbum Thriller con el cual se transforma en una megaestrella del espectáculo siendo el primer artista en obtener dos estrellas en el paseo de la fama en Hollywood. El álbum es desde entonces el más vendido de la historia, con más de 60 millones de copias. El éxito se debió en buena parte al videoclip extraído del single Thriller, un cortometraje de John Landis, de más de 13 minutos de duración en el cual Michael Jackson se convierte en hombre lobo y más tarde en zombie.
Cosecha éxitos como "Beat it" y "Billie Jean", seguidos de la actuación en el especial "Motown 25: Yesterday, Today, Forever". Destacable es el videoclip "Can you feel it" con sus hermanos, donde por primera vez se utilizan tales efectos especiales con ordenador, los mismos utilizados en la película Tron de Walt Disney.
En 1985 junto a Lionel Richie y otros artistas del momento lanza USA for Africa, una producción musical que contiene el single We Are The World que reunió millones de dólares para ayudar a la población hambrienta de África y especialmente de Etiopía. Se convirtió en el single más vendido hasta ese momento (actualmente, el récord lo tiene Elton John con el tributo a Lady Di).
También en 1985 compra los derechos de autor sobre las canciones más representativas de la banda inglesa The Beatles y muchos más. En 1995 vendió la mitad de las canciones de este catálogo por cuatro veces más de lo que le costó. Actualmente está en negociación de la venta del restante 25% del catálogo para saldar sus actuales deudas financieras.
Su álbum Bad de 1987 con unas ventas totales de 28.000.000 de unidades, fue acompañado de varios videoclips, una autobiografía llamada Moonwalk, la película Moonwalker y un corto de Martin Scorsese para el tema Bad además de "Smooth Criminal", "Speed Demon", "Leave me Alone". Smooth Criminal es otro de los aciertos de Jackson donde interpreta a un ganster de los años 30.
La gira mundial de conciertos "BAD Tour" se inició en 1987 y se extendió durante más de un año, llevando la música de Jackson a los cinco continentes.
Meses antes de la caída del muro de Berlín, Jackson se presenta en un concierto en la ciudad alemana, tomando como telón la puerta de Brandemburgo.
El sencillo Black or White aparece en noviembre de 1991 como antesala del álbum Dangerous con unas ventas totales de 32.000.000 de unidades, convirtiéndose en el sencillo de más rápido ascenso en la historia del ranking Billboard y su videoclip (técnicamente un "corto") es el más caro de la historia hasta el momento, haciendo gala de efectos por computadora como el famoso "morphing".
Además rebosa de un sonido innovador que rompe con los 80 acompañado de su respectiva gira "DangerouS World Tour" poniendo tecnología punta en escena, además de haber alcanzado récord de audiencia mundial al transmitirse simultáneamente por centenares de medios de información.
En 1995 aparece History, past present and future book, álbum doble mixto. El primer volumen, de grandes éxitos, y el segundo de temas nuevos. La polémica campaña publicitaria tuvo como pilar un espectacular teaser que recordaba al ejército rojo ruso y la distribución de estatuas de aproximadamente tres a 15 metros que representaban a Jackson y que recorrieron varias de las principales capitales y ríos del mundo.
El primer sencillo del disco Scream, grabado a dúo con su hermana Janet fue Top 5 en Billboard además de tener el videoclip más caro de la historia, mientras que el segundo sencillo You Are Not Alone entró directamente al nº1 de la lista, algo sin precedentes, marcando un nuevo récord.
Fue acompañado de la gira "HIStory World Tour" que le llevó a estar 2 años encima de los escenarios congregando a más de 4.000.000 de personas y consiguiendo una recaudación de 85.000.000 de dólares. HIStory logró ser el doble álbum más vendido de la historia con 15.000.000 unidades.
En 1997 aparece Blood On The Dance Floor compuesto por cinco canciones nuevas de y ocho remixes. Se convirtió en el álbum con remixes más vendido hasta el momento con 6.000.000 unidades. Va acompañado de un corto que da nombre al álbum además de un videoclip de 45 minutos dirigido y producido por el mismísimo Michael Jackson y Stephen King.
En el 2001, celebra su 30º aniversario como solista con el lanzamiento del álbum Invincible y con un concierto en el Madison Square Garden, pocos días antes de los ataques del 11 de septiembre. El corto para el sencillo You rock my world de este álbum cuenta con la actuación de Marlon Brando y el cómico Chris Tucker.
Las ventas de este álbum son insignificantes en comparación con las de los anteriores y el artista se ve enfrascado en conflictos con su casa de discos, Sony; ya que cortó la promoción tras 2 meses de la edición del álbum. En esos dos meses, Invincible había vendido más de 5 millones de copias y entró como número 1 en la lista de ventas de Billboard. Actualmente lleva 9.000.000 de unidades.
Acusó de racista y mafioso al entonces presidente de Sony Music, Tommy Mottola; cuyo contrato fue rescindido escasos meses después de las acusaciones de Jackson, haciéndole cancelar al artista una Gira en 2002 y la salida de varios singles.
En octubre del mismo año, Jackson completa su trabajo en el nuevo single para fines benéficos "What More Can I Give" adaptado en respuesta a los actos terroristas del 11 de septiembre. Así como hiciera años atrás con 'We are the world', grabó la canción con la participación de varios artistas y con las expectativas de alcanzar una recaudación de 50 millones de dólares para las familias de las víctimas de los ataques.
Jackson debido a su interés por el cine hizo una brevísima aparición en "Men in Black 2" y se espera un nuevo disco del artista a finales de 2007 con la discográfica 2seasrecords.
En los últimos años ha sacado un recopilatorio de sus mejores 20 singles y videoclips en formato Dual Disc en edición limitada, llamado Visionary - The Video Singles. También recibió el Premio Diamante en los Wide World Awards (Londres) en la que interpretó We Are The World junto a un coro de jóvenes.